Brett Bohlinger tiene un buen trabajo, un amplio "loft", un novio irresistible. Parecería que no puede pedirle nada más a la vida. Pero su madre muere dejando un testamento con una condición única: para recibir su herencia, Brett debe completar la lista de objetivos que ella misma había escrito en un diario íntimo cuando tenía catorce años. Brett no consigue entender la decisión de su madre. Sus ilusiones de entonces no tienen nada que ver con sus ambiciones a los treinta y cuatro años. Algunas parecen imposibles: ¿cómo puede establecer una relación con su padre, que murió siete años antes? Otros, como ser una maestra maravillosa, le exigirían cambiar toda su vida. ¿Y qué hay de tener un bebé, o tal vez dos? ¿Y de enamorarse? Pero a medida que Brett se embarca en ese desconcertante viaje en busca de sus sueños adolescentes, va dándose cuenta de que los regalos más maravillosos de la vida tal vez se encuentren en los sitios menos pensados.